вопрос слишком абстрактен... уточните, чего именно вы опасаетесь. и какая конечная цель.

записи почты нет (если только провайдер специально не постарается).

про скайп вопрос вообще наивен - скайп это просто одна из коммуникационных программ, а органы контролируют провайдера. а провайдер не оказывает услуги скайпа.

при желании можно читать весь трафик интересующего клиента. и вычленять в нем все, что интересно - почту, аську, на какие сайты ходит и т.п. (поэтому те, кого волнует безопасность, используют шифрование трафика до безопасного надежного прокси).

если будет стоять задача "слушать" конкретного клиента, то технически это несложно. но клиент может использовать нескольких провайдеров.