Вопрос в другом: почему автор (или главный герой), как мне кажется (может только кажется), периодически примеряет себя к ней, мол, "соответствую ли я ей?", или "какого она обо мне мнения?"

Просто быть таким, каким хочется быть, нравится ей это или нет, - лучше и себе и ей. И ему спокойнее, и она не сможет манипулировать - ей даже повод уважать его есть. Ну а если нет - пусть перечитает Ваш пост