Что-то Вы теряетесь, чесслово! Можно же подгадать, и вместе выйти из здания после работы, и ненавязчиво предложить подвезти ее. Еще удачнее, если на улице дождь (сейчас это весьма АКТуально). Ну, просто, в конце концов, предложите зайти выпить по чашке кофе, сказав, что Вы будете счастливы появиться с ней в обществе хотя бы на 20 минут. Да мало ли что. Главное – сильно захотеть! И импровизировать по ходу развития ситуации.

Вот Вам пример из реальной жизни.

Как-то вечером, после праведных трудов, ехали с другом ужинать в ресторан. Сразу замечу, что дружим очень давно (с первого курса ВУЗа), и понимаем друг друга с полуслова, практически, в любой ситуации. На улице темнеет. Едем, беседуем и вдруг, на противоположной стороне, на остановке, видим ооочень симпатичную девушку лет 26-27. При чем девушка - 100% типаж моего друга. Он тут же тормозит со словами «Сеня! Я без нее не дальше не поеду», выходит из машины, и, подойдя к ней, пытается пригласить поужинать с нами. Девушка ни в какую не соглашается. Я тоже вышел, и, не отходя от машины, кричу ей: «Девушка, соглашайтесь! Иначе он никуда не уйдет!» и далее в таком же духе. Все с шутками, без пошлых намеков. Неподалеку замечаю цветочный киоск. Бегу туда, покупаю букет цветов поприличнее и, возвратившись, зову товарища, к тому времени уже узнавшего имя девушки и какие-то другие мелочи. (Девушка моего «побега» за цветами не заметила.) Он подходит, переговариваем с ним буквально считанные секунды, после чего он разворачивается лицом к девушке, и, протягивая к ней руки, кричит на всю улицу: «Клава! (имя привожу вымышленное). Неужели Вы не верите в чистоту моих помыслов?!»

Она оборачивается, и в этот же момент я кладу букет на его вытянутые руки. А дальше – полный 3.14здец!

Попытайтесь себе представить такую картину:
мой друг, солидно выглядящий мужчина, перешагнувший 40-летний рубеж, в костюме, буквально рухнул на колени, и, продолжая держать цветы на простертых к Клаве руках, попЁр на коленях через дорогу!!!

Я же вышел, и встал на проезжую часть, дабы перегородить движение транспорта хотя бы с одной стороны. Благо, что это было не в центре Москвы.
Это надо было видеть. Все, кто стоял на остановке, просто проходили мимо, пытались проехать (никто из них даже не пытался возмутиться), и т.п., буквально визжали от восторга! Потом начали аплодировать! Из какой-то машины кто-то из женщин крикнул «Я тоже хочу такое!!!»

Ужинать та девушка с остановки с нами, конечно же, поехала. И последующие год-полтора была любовницей моего друга.

Вот такая история одного знакомства.

А Вы делаете проблему из того, как «подрулить» к девушке, глядя на «корму» которой испытываете состояние близкое к оргазму, при условии, что ежедневно сталкиваетесь с ней в коридорах офиса. Побольше бодрости духа, коллега, и решительности! Успехов Вам!

---------------
Курево и порево - это очень здорево!