1. Насчёт "слезы мужчины" - см. давний пост ув. покойного din-а. Мне в пору моего тогдашнего тяжелейшего депрессняка с очень серьёзными мыслями про суицид он пришёлся весьма в тему.
1а. С учётом Ваше "овенности" Вам не так-то просто выплакаться даже самому себе. С этим знаком близко, супруга и сын - Овны. (Над журнальными гороскопами тихо ржу, но вообще, ежели к этому вопросу подходить серьёзно - отношусь к нему весьма серьёзно). Сам с темой "мачо не плачут" разбирался долго и трудно (см. также п.2).

2. Но, конечно, не он послужил причиной ВЫХода... той, которая вытащила, стараюсь по мере возможности расставлять памятники при жизни во всех облюбованных ей местах.

3. Молодые - жестоки. Не потому, что жестоки, а потому, что:
а) эгоистичны, и прислушиваются в первую очередь к совим ощещением, а не к чужим
б) ещё недопоняли, недопрочувствовали боль страдания, свойственного людям более старшего возраста.
Их вполне можно понять, простить и жить с этим но, бывает, они попадают по настолько больным местам... и обычно даже не понимают, как они попали, и даже не это главное - они не понимают, что с этим делать.
Посему слишком сильно "перекладывать вес" на них - опасно, могут просто "не сдюжить". Просто потому, что не понимают - что и не знают - как.
в) в свою очередь люди старшего возраста могут весьма недопонимать и недооценивать страдания молодых - ибо этот опыт уже прожили, и им кажется, что "это всё фигня".

4. Разница в возрасте сказывается на отношениях в том плане, что они идут примерно по схеме "отец-дочь", нежели "муж-жена". И там есть куча своих определенных тонкостей (см. также п.3). Поскольку имею любимую дочь-подростка, а также ещё несколько очень любимых девушек существенно моложе меня - думаю, имею представление о предмете.
4а. А у Вас дочери вообще есть? (У мну есть, мне проще ).

5. Оно, конечно, можно попробовать "ролевые игры", только всрьёз, а не так, как разные аспажи это делают за деньги... очень интересные можно получить результаты, и испытать реальные эмоции (что девушке имхо несомненно пригодится в будущем), но контролировать процесс имхо нужно будет всё-таки Вам (см. пп. 3 и 4) - в том смысле, что задавать "правила и цель игры" (естественно, применяясь к партнеру), а также отслеживать выход ситуации за критический уровень - поверьте, такое при этом вполне бывает.
5а. Одна знакомая (взрослая, любимая Дама) методично тренировала меня тем, что где-то раз в полчаса задавала вопрос: "ЖА, ты меня любишь?" Задачей было ответить искренне - т.е. не только по словам, но и по всему внутреннему состоянию. Нормально, вроде научился   хотя сцука она конечно редкая   за что и люблю-ценю-уважаю.

6. "Искать другую" - имхо, тут высока вероятность варианта "на колу мочало, начинаем сначала". Хотя... что у Вас там с "бывшей"? "иногда они возвращаются"...

7. Искренне надеюсь, что деньги являются следствием, а не целью, и девушке интересны в первую очередь Вы.
7а. А Вам интересна она - или же скорее то, что Вы можете получить для себя посредством неё?  

8. Пьянству - бой  

Как-то так.