Насчет «технической» стороны секса – скажем одной встречи с феей будет маловато, мало и двух и трех, а вот тут есть риск втянуться (это я по своему опыту). К тому же он сам пишет, что не знает «боится ли он секса как такового или нет?» кто знает может он религиозен, не договаривает многого, чего хочет в конечном итоге и главного – причины (разумеется она не одна), ведь «работа, учеба и т.д.» не может быть причиной впрочем как и закомплексованность, стеснительность, застенчивость. «Девственность» же это всего лишь следствие и захоти он решить эту проблему – решил бы давно, да и друзья, сослуживцы в стороне не остались бы - (а вот это само по себе и удивительно).
В общем и в целом если проблема только в этом и так гнетет, то мучиться не стоит, решение ясно (помогло бы). Если же не только в этом (а это впоследствии и выясниться), то работать над собой, преодолевать себя, учиться общаться, поддерживать обычные человеческие отношения «найти девушку, которой я бы сам понравился (смог понравиться) и которая сама бы со мной хотела секса» и учитывать, что одному это может быть сложновато сделать.