Боже упаси! Всегда надо быть естественным и чувствовать себя везде в своей тарелке. Зачем надевать маски в общении с содержанками.
Что касается финансовой стороны, то никогда не нужно жалеть потраченных денег на девушку. Отчасти вы их тратите на свои амбиции тоже. А может и вообще... совсем не «отчасти».
Хорошо, проще привести простой пример.
Допустим есть у меня хороший знакомый по имени Ворчун

И вот звонит мне этот мой знакомый и говорит: Шуран, а полетели на четкие моря?
Со всеми вытекающими удовольствиями. В смысле бухло, развлечения, девочки, райские пляжи. И плевать мне на твое убогое финансовое положение, просто составь мне компанию.
Летим.
Мой товарищ Ворчун все взятые на себя условия выполняет. Отдых сказочный.
В процессе поездки, я слышу из телефонных разговоров своего товарища, что он кому-то даёт команды взломать нахрен чьи-то сайты, кого-то выкинуть из машины, а кому-то наоборот выдать премию на нехилую сумму. И вроде не бандит он вовсе, просто у человека все везде как-то неплохо схвачено.
А в конце поездки Ворчун мне говорит: слышь Шуран, чувак ты вроде нормальный, иди ко мне работать. Зарплата такая-то, плюс премии, плюс твоя инициатива, все в твоих руках.

И я понимаю, что если честно буду работать на Ворчуна, то будут у меня водиться достойные деньги, главное не предавать его и не подставлять. А иначе завтра мне могут сломать сайты, выкинуть из машины и прострелить колени.

Аллегория ясна?