Во-первых, подсчитывать сделанные вложения и жалеть об оных - это разные вещи, которые могут существовать как вместе, так и по отдельности.
Можно подсчитывать, но не жалеть.
Можно жалеть не подсчитывая.

Во-вторых, подсчитывать, на мой взгляд, имеет смысл (в том смысле, что они дадут какой-то адекватный реальности результат) тогда, когда вложения делаются (то бишь когда отношения ещё живые), а после всего подсчитывать - уже не сосчитаешь

.

Ну, и что касается лично меня.
Если отношения закончились, я буду жалеть о закончившихся отношениях, о факте их окончания, а не о потраченных деньгах.

О сделанном же мною подарке я буду жалеть в том лишь случае, если увижу, что он не ко двору пришёлся, то есть я подарил человеку вещь, которая ему на фиг не нужна или если одаряемое лицо распорядилось подарком бездарно.