Пусть это и "Треп", но со своей стороны попытаюсь подытожить.

По п.1. IMHO, дело будет именно не в $50, а в принципе. Почему бы, типа, не посрать, да еще и возможно денег за это получить. "Пустячок, а приятно!"(с) И в полной мере оправдаются слова: "гадить всегда легче, чем творить".

По п. 2. Некоторое несоответствие. Жюри будет рассматривать отдельные антипатии и выводить наиибольшую на данный момент. Личные же так и останутся личными.

Мое предложение: повесь голосовалку для выяснения нужности/не нужности данного конкурса.
При положительном результате попроси желающих участвовать в жюри, а так же внести деньги, написать тебе в личку.
Потом обращайся к techboss'у для создания отдельной закрытой борды, как это есть у Е-Букеръ'а.
И начинай...

P.S. А вообще-то, по моим наблюдениям, реализация подобных "революционных" идей происходит на Форуме минимум через полгода после их озвучания. Надеюсь в этот раз ошибусь и все произойдет гораздо быстрее.