думаю насчет новогодних праздников и января месяца.

Стоит выбор: Тайланд или Куба. По датам, после январских праздников, то есть после 7 января, не раньше.

По срокам : 11 - 14 дней.

И там и там будет тепло и хорошо, правильно?

Хочется в первую очередь хорошего и чистого моря.
Нормальной еды.
Ну может быть каких экскурсий или поездить самим (тут Куба лучше будет походу), но зависит какой компанией поеду.

Куда лучше будет?

Стоит ли пробовать самостоятельно все организовать или все-таки дешевле и проще будет пакетом?