Инфы по Вашим вопросам огромная куча, в том числе и на нашем Форуме, а у Винского и подавно. Там у них с такими вопрошающими просто поступают

Тем не менее, напишу кратко.

1. Ехать можно в любое время. Лето-осень - сезон дождей, но это совсем не страшно. Зато цены пониже и народу меньше.

2. Острова - Самуи или Пхукет. Паттайя Вам не подходит.

3. 30 тыр на десять дней - весьма бюджетно для пакета с билетами туда-обратно и отелем. Я бы более реалистично рассматривал сумму 40 тыр.
К этой базовой сумме нужно добавить на текущие расходы от 1000 р в день. Если без спиртного, вполне реально.
На морковок я выделял отдельный бюджет - это 3-4 тыр на морковку, без особой разницы - пара часов или ночь.
Исходя из этого, сложите и посчитайте общий бюджет.

4. Более чем реально. Морковь мечтает сняться на наиболее продолжительный срок (по местному "вери лонг тайм"). Только не стоит это делать сразу, для начала снять на ночку (это у них называется "лонг-тайм"), если желание продолжать появится, так и продлить. Цена будет в районе 1500 р за сутки плюс так называемый "бар-файн" (плата бару) в районе 300 р в сутки. Плюс кормить девочку и недорогие подарки.
Зато можно пользоваться ей как бесплатным гидом, водителем мотороллера, посыльной в магазин и проч

Хотя мне лично заводить такую постоянную подружку совершенно не захотелось. Разнообразие - куда более завлекательная штука

5. По русски шарят многочисленные русские тайцы - гиды и прочая шелупонь, но ну их нах.
Морковь общается на особом языке, называемом "тайглиш", освоить который с нуля не составляет особого труда. Компания мне лично не нужна была вовсе.
В целом там вполне безопасно. Ежели вести себя прилично, не быковать и не буянить, никаких проблем не возникнет. Даже если возникнет - лучшее средство их разрешения - улыбка.
Хотя конечно тайцы, если их обижать - народ вовсе не травоядный.