Ну, посмотрите внимательно на резинку Она скатана в общем в одну сторону, Ваша задача раскатать от обратного. Главное, не спешите.  Я честно говоря, на пимпочку эту, внимания вообще не заостряю, по любому там остается место на конце. Надеваю, простым движением, с растяжением и бац, на своего друга.  Дальше, можно покатать, если есть куда катить.. 

Сползает в процессе? Ну, бывает такое. Ничего не поделаешь, посколько в процессе и обнаруживаешь, когда вытаскиваешь уже. Черт его знает от чего. Может, падает в конце и резина сползает, может еще что.....   Если вспомнить, то в 50% наверное так происходит. Функцию выполняет свою- выполняет и ладно. Женщины, кстати более тщательно к этому подходят, но результат в конце тот-же. Да, я сам от резины отвык, долго привыкал. Сейчас, при любой заминки со стороны дамы, сам одеваю, иначе процесс этот, собьет темп встречи.

Эксперементируйте, с разными размерами, разных фирм. Ищите что-то под себя. Там на упаковке часто размер указан, опытным путем можно подобрать. Берите маленькие пачки, пока не определитесь. Мне хуже с выбором. Нужен большой размер. Беру Дюрекс XL или Контекс XXL. Правда случается, девочки Сико шустро надевают или еще какой , но редко у них быстро получается.