Спасибо, Эксолон, что заострил внимание на этой ситуации. Я выяснил про эту мадам-мэра Олонгапо.
Её зовут Амелия Джуико Гордон. Она была мэром как раз в те самые легендарные годы, с 1968 по 1972 год.
Личность весьма замечательная. Она усыновила 54 американо-филиппинских ребёнка и воспитала, как родных. Своих пятеро было. (Это всё к разговору о филиппинском женском менталитете, что я планирую на потом).
Мэром сначала был ейный муж, но того, как водится, застрелили. Очень любят филиппинцы мэров стрелять - прям национальный спорт. Недавно вот в Себу также грохнули, нового выбирали.
Но, видимо, есть за что.

Наверное, Амелия тоже не была образцом морали и нравственности. С коррупцией не боролась никак (для Филиппин это вообще смешно и нелепо). Американцы вели себя, как им хотелось. Развития никакого - ну разве что бары, это да.

Ну а насчёт бурной молодости. Могла ли эта небедная дама из высших филиппинских слоёв гулять с морячком?
Думаю, вай нот.

Филиппинки очень любили (да и любят по сей день) белых красивых парней.

Вот фигура морячка из песни. Она в этом свете становится инфернальной...
Морячок должен был бы крутить любовь с мадамой до войны, где-то в 1940-м -1941 годах. Тогда девушке был где-то 21 годик... немолодая уже, но ещё вполне в соку.

Вот, кстати, она какая:

А потом... потом пришли японцы и всех убили. Кого не добили, посадили в корабли-тюрьмы.
Они называются HELL SHIP.
Страшная страница. На дне бухты Субик лежит пара затонувших хелл-шипов. Почти никто из дайверов не решается нырять там...

Ну а наш морячок, получается, странствовал по морям призраком, вроде летучего голландца. С таким же экипажем, как он сам. Сюжет для роскошного фильма. Вот только кто бы мне за него заплатил.

Ну и раз в песенке намёк на женщину-мэра, значит в народе относились к ней, скажем так, неоднозначно.

Вот она была такая, очень даже ничего