Начнем с конца.

Что в Вашем понимании "симпатичная девушка"? А то, знаете, вкусы у людей настолько разные...

Что именно Вы и Ваша подруга (или жена) хочет конкретно получить от втречи? Вы хоть программу примерно представляете себе?
Наконец, Вы сами-то этого хотите? Если нет - о чем речь может быть вообще?

Для начала с собственными желаниями определитесь.