Ты удивишься, но бывает. Редко, правда.
Когда хорошему человеку не везет - я ему сочуствую. А вот когда человек сам нарывается на неприятности и таки в них попадает - нифига не жалко.

Если ты имеешь в виду тех, кто хронически делает глупости - то нет.

Жалость - чувство неконструктивное, бессмысленное. От нее никому никакой пользы. Если ты хочешь помочь человеку - возьми и помоги. Если не хочешь - отвернись. Или добей, чтоб не мучался. Если хочешь помочь, но не можешь - то от жалости твоей все равно толку никакого.
А вот если хочешь помочь и жалеешь одновременно, то жалость только мешает. Жалея, ты принимаешь за аксиому, что человек в этом вопросе прав, но ему не повезло. То есть, ты занимаешь частично его позицию. А с его позиции ты нифига не поймешь, в чем он был не прав и как ему помочь.
Хочешь помочь человеку вылезти из болота - не надо в это болото залезать, помоги с берега.

Такое вот мое имхо...