возьмите налоговый кодекс - по яндексу найдете на раз - прочитайте гл.23 ст.209, 210, 217, 218, 220 - это займет у вас максимум один час, но Вы сами будете владеть информацией так сказать из первых рук. А уж если по прочтении у Вас возникнет потребность в комментариях - то вэлкам... помогем чем могем ...

собственно из названного достаточно для начала прочесть п.1 ст.220 - вам все станет в общем ясно.

по сути:
обычно квартиры продают по цене бти и если сумма сделки вашего товарища не превысит 1 млн рублей - то налог платить не надо, даже если не прошло 3 лет, надо только вовремя подать декларацию и написать заявление на предоставление имущественного вычета.

удачи