Сперва определиться с двумя основными вопросами:
1. Какую сумму ты расчитываешь тратить в месяц на это дело?
2. Какое направление и расстояние от Москвы тебе предпочтительнее?

Определившись с этими вопросами - отправляешся в любую риэлторскую контору, занимающуюся в числе прочего арендой дачных участков (а лучше - сразу в несколько контор!

) и излагаешь там им свои соображения.

Так как агентство берет за услуги (с тебя, а не с арендодателя! имей это в виду!) от 50 до 100% месячной арендной платы, то понятно что если ты ищешь коттедж на Рублево-Успенке, то ты куда более симпатичен сотрудникам агентства, чем если ты ищешь летний домик по восточному направлению километрах так в 80

Поэтому некоторые агентства работать с тобой откажутся, другие же - согласятся.

Далее - тебе периодически будут звонить и рассказывать о появившихся вариантах. В тех случаях, когда предложеный вариант будет тебе интересен - придется ехать на смотрины. Реальность как правило оказывается куда хуже описанного агентом... но нам к подобному не привыкать

Наконец, когда найден удовлетворяющий тебя вариант - садитесь с риэлтором и арендодателем, составляете договор, платите комиссию риэлтору (и он исчезает) и договариваетесь с арендодателем о том, когда заезжаете на дачу.

Начинать искать стоит уже в середине марта... в апреле уже ни чего хороШеГо не останется

Что еще? По ценам - разброс колоссальный... не зная твоих требований к даче - что-то посоветовать сложно. Но в целом - цены кусаются