это смотря какая сумка
если здоровая лохань с одной намагниченной застежкой где то болтающаяся сзади то ессно
если небольшая стильная кожаная с молнией и закрывающимися отделениями внутри и на регулирующемся коротком ремне то при всем желании это сделать очень проблематично будет