судя по мату в телефон общаетесь вы виртуально - а надо встретиться в реале и говорить глаза в глаза. А может его тоже жизнь за жопу взяла? Сумма не большая - если вы бизнесмен - возьмите короткие деньги у других, заведите кредитную карту - для бизнесменов это не проблема. Отдайте машину наконец ему! Всё остальное - это попытки "как бы не отдавать".
Договоритесь опять же в реале о реструктуризации - тупо отдадите не 300 а 350, но пропишите ясные сроки, если в бизнесе есть арендодатель или поставщик - ну поговорите с ними - может лучше им быть должным.