1. Есть распоряжение Главного Гиббона о том, что автовладелец может сохранить за собой номер при смене автомобиля. Вроде как даже совершенно бесплатно

Отсюда - потертые и мятые номера на новых машинах.
2. Ну а что касается "блатных номеров" типа Ольг, Анн, хМР-ов и т.д. - то учитывая их цену, было бы странно, если бы менты не продавали такие освободившиеся номера по второму (третьему, четвертому...) разу.