Вытегра - Медвежьегорск - хорошая дорога. Засада только в районе Вытегры - перед ней километра три и после около километра (грейдер). А так - местами автобан, местами прилично подразбита (ямы, возникающие после каждой зимы). Трасса М18 чуток получше на юге Карелии качеством покрытия, но не радикально. А пудожская трасса пустая и гаишников на ней я ни разу не встречал (только в Пудоже - часто ловят у заправки на северном въезде).
По поводу Шальского - дорога есть, точней две - по обеим берегам речки Водлы.
Вот на этом сайте можно почитать: http://benzinych.ru/

После Пудожа через 8-10 км налево, указатель пос. Шальский (не про.бите, поворот резкий и непредсказуемый, я два раза его пролетал Лучше дам координаты примерные: 61.53,5404 36.21,7347). Валите по асфальту до упора, будет слева горы щебня и портовые краны. Проезжаете прямо по полю, где гоняют белазы, и уходите направо. Там О.УЕННЫЕ места для стоянок и МЕГА-ПЛЯЖИ. Заночуете, вечером сходите пешком на мыс Кочковнаволок, поищете петроглифы.
То есть, автор рекомендует ехать именно по северному берегу Водлы (основная часть поселка Шальский на южном). Если же интересует южный берег, то сворачивать надо перед Пудожем (естественно, вся ориентировка идет генеральном в направлении юг-север. У меня лично все было бы наоборот

)

У этого же автора если порыться в старых отчетах, есть и более подробный рассказ про те места.

А вообще, дедушка, поезжай с девками в Кенозерский национальный парк, деревня Морщихинская (примерно посредине трассы Пудож - Каргополь). Вот где реально сказочные места! (хотя на Онеге тоже хорошо)