К этой ситуации можно применить слова Сократа: "Как ты в этой ситуации не поступишь - все равно потом пожалеешь". Понятно, когда человеку одиноко - частенько можно принять желаемое за действительное. С кем такого не было? Есть хорошая китайская поговорка: "Когда сильно ждешь друга, не принимай стук своего сердца за стук копыт его коня".
Хотя по-моему - проститутки - это не те люди с кем надо связывать свою судьбу. Как правильно сказали предыдущие ораторы - страсть пройдет, а что потом? Черного кобеля не отмоешь добела. Практически 100% что такая дама будет все равно ходить налево. Она опытна и хорошо научилась врать. А вы что думаете - она заблудшая овца? Вы готовы к будущим обманам? Если да - вперед!
Хотя жизненный опыт показывает в таких ситуациях человек не внимает голосу разума, а все равно поступает по-своему. Для стороннего наблюдателя - это нелогично, глупо и т.п. Но соискателю на это наплевать.
Что еще можно было б посоветовать? Буржуи - они молодцы! Брачный контракт - великая вещь. Прежде чем человеку доверять - он должен не раз доказать, что он этого достоин. И в этом абсолютно нет ничего зазорного. Почему от тебя могут требовать продтверждения любви (в том числе в материальном виде) - а ты не можешь!? Это не значит, что нужно мелочиться. Но и отдавать сразу все незнакомому (практически) человеку - глупость.
Кстати есть неплохая повесть у Куприна - "Яма". Почитайте на досуге. Ситуация идентична.